Sulla propaggine rocciosa dell’antro di San Giovanni esistono resti di strutture fortifica- te già visibili lungo il sentiero. La cavità risulta frequentata in età preistorica e, successivamente, in età romana quando esisteva probabilmente una postazione fortificata legata al sistema di controllo dei confini orientali della X Regio e della Venetia et Histria. Nell’alto-medioevo l’antro diviene anche luogo di culto: si conserva infatti la lastra sepolcrale di un diacono, Felice, da alcuni identificato come il diacono che nel 889 aveva ricevuto da Berengario I numero- si possedimenti in queste zone. Probabilmente in quell’epoca esisteva già un sacello dedicato ai Santi Giovanni Battista ed Evangelista, titolazioni tipicamente longobarde. Durante il medioevo il luogo fu una Gastaldia patriarcale (1034-1077) e quindi un feudo dei signori d’Antro, ricordati in alcuni documenti bassomedioevali. Nel 1383 il patriarca concede il castello di San Giovanni d’Antro a Tomaso Formentin: un castello veramente imprendibile data la sua posizione arroccata. Nella grotta fortificata si pote- vano rifugiare numerose persone e l’unico accesso sopraelevato, a posterla, e poteva essere reso impraticabile ritirando all’interno la scala di legno. Vi si conservano i resti di una macina per il grano e di un forno utilizzati al tempo del castello.
Lungo la stradina che conduce alla grotta è possibile notare un muro medioevale, alto circa due metri, da cui sporgono alcune grosse pietre forate dove venivano inserite le torce. I resti di murature vicine all’ingresso appartengono con molta probabilità ad una torre.